Một số công việc thanh nhạc đầu tiên mà Cummings làm là ở Disney, nơi mà ông đã thay thế Hal Smith lồng tiếng Winnie-the-Pooh vào năm 1988 (Smith đã đảm nhận vai trò từ diễn viên kỳ cựu Sterling Holloway vào năm 1981). Ông bắt đầu lồng tiếng Tigger năm 1989, tiếp quản Paul Winchell (mặc dù Winchell đã lồng tiếng Tigger thêm bốn lần nữa, lần cuối vào tháng 01 năm 1999) sau khi Winchell qua đời vào năm 2005. Năm 1991, ông mạo hiểm tới Warner Bros. Animation và bắt đầu lồng tiếng cho Tasmanian Devil trong sê-ri phim hoạt hình Taz-Mania (anh còn lồng tiếng cho các nhân vật trong các chương trình khác của Warner Brothers, như Animaniacs, và góp giọng năm 2006 trong Bah, Humduck! A Looney Tunes Christmas).

Khi diễn viên Jeremy Irons, lồng tiếng cho nhân vật Scar trong The Lion King, bộc lộ một số vấn đề về thanh nhạc trong quá trình ghi âm ca khúc  "Be Prepared", Cummings đã được chọn để thay thế anh ấy trong phần còn lại của bài hát.[1] Cummings sau đó được thuê hát song ca cho Russell Means trong Pocahontas và Christopher Lloyd trong Anastasia.